レコードの所有者に関係なくテリトリー別に予測数値を表示するには、CKでテリトリー予測を有効にする必要があります。ロール階層に基づいて予測するには、CKでロール階層予測を有効にする必要があります。テリトリー予測を階層予測モデルに一致させるには、CKでテリトリー予測を適宜変更する必要があります。
参考資料: https://help.salesforce.com/s/articleView?id=sf.forecasts3_territory_forecasts.htm&type=5
https://help.salesforce.com/s/articleView?id=sf.forecasts3_enable.htm&type=5

商談商品オブジェクトに、商品ファミリに基づいてカスタム日付フィールドの入力を必須とする検証ルールを設定することで、データが正しく取得されます。検証ルールでは、商品ファミリがサービスプランと一致しているかどうかを確認し、一致する場合は開始日と終了日のフィールドへの入力を必須とすることができます。これにより、AW Computingは販売した各サービスプランの契約期間を取得できます。参考資料：
https://help.salesforce.com/s/articleView?id=sf.fields_about_validation_rules.htm&type=5